Olecko (wówczas Margrabowa) zostało założone w roku 1560 przez księcia pruskiego Albrechta Hohenzollerna na pamiątkę spotkania się z polskim królem Zygmuntem II Augustem, fundatorem pobliskiego miasta Augustowa. W chwili założenia Olecko było całkowicie protestanckie, dlatego istniał tylko jeden kościół – ewangelicki w centrum miasta. Jeśli byli tu jacyś katolicy, to prawdopodobnie korzystali z posługi kapłanów w Świętej Lipce, Królewcu albo w Królestwie Polskim – Filipów lub Bakałarzewo. W wieku XIX osiedliła się tu większa ilość katolików (ludność z Mazowsza i Podlasia „za chlebem” oraz robotnicy stali i sezonowi), dlatego biskup warmiński Józef A. Geritz utworzył w Olecku placówkę misyjną w 1853 r. W maju tego roku przybył do miasta pierwszy kapłan katolicki, który miał sprawować opiekę duszpasterską nad terenem oleckim i gołdapskim. Przy wsparciu finansowym Stowarzyszenia św. Wojciecha przystąpiono do budowy kościoła, którą rozpoczęto w 1859 r. Świątynię poświęcono 1 grudnia 1861 r. Uroczystej konsekracji dokonał Bp Antoni Frenzel dnia 27 sierpnia 1862 r. Biskup Geritz 8 czerwca 1867 r. erygował przy nowo wybudowanym kościele samoistną placówkę duszpasterską. Biskup warmiński Filip Krementz 31 marca 1871 r. we Fromborku wydał dekret erygujący parafię Podwyższenia Krzyża Świętego i świętego Wojciecha w Olecku. Właśnie wtedy Olecko uzyskało prawa parafialne. W tym też okresie został założony katolicki cmentarz grzebalny na placu za kościołem. Z drugiej połowy XIX wieku ponadto pochodzi plebania, a z wyposażenia kościoła: ołtarz główny, dwa ołtarze boczne, chrzcielnica, ambona oraz 11-głosowe organy.

Zgodnie z dekretem erekcyjnym, nowo powstała parafia leżała na terenie Diecezji Warmińskiej i weszła w skład dekanatu sambijskiego z siedzibą w Królewcu. Obejmowała tereny powiatu oleckiego oraz gołdapskiego. W 1926 roku przy kościele św. Leona w Gołdapi utworzono samodzielną placówkę duszpasterską i tym samym zmniejszył się zasięg terytorialny parafii Olecko. Od 1921 r. parafia leżała w dekanacie mazurskim II (Giżycko). W latach 1928-1945 miasto nosiło nazwę „Treuburg” (niem. Wierny Gród, nazwa nadana na skutek plebiscytu z 1920 r.). Warto zauażyć, że wieża kościoła została dobudowana dopiero około 1920 r. (a poświęcona dopiero w 1958 r.) Po II wojnie światowej, kiedy teren powiatu oleckiego znalazł się w granicach Polski, miał miejsce duży napływ ludności katolickiej na te tereny – dlatego nasz mały kościółek był niewystarczalny. W okolicznych miejscowościach zaczęto przejmować kościoły protestanckie i przystosowywać je do kultu katolickiego. Świątynie były święcone i erygowane. Zaraz po wojnie parafia w Olecku obejmowała teren późniejszych parafii w Wieliczkach (do 1956 r.), Cichym, Świętajnie, Gąskach i Kowalach Oleckich (do 1962 r.). W wyniku usamodzielnienia się tych placówek teren parafii uszczuplił się o kilkanaście miejscowości. Pierwszy raz Misje św. zostały przeprowadzone w 1949 r. Trzeba zauważyć, że w latach 1948-1957 parafia Olecko należała do dekanatu ełckiego, a 15 sierpnia 1957 r. został utworzony nowy dekanat olecko-gołdapski, z siedzibą w naszej parafii. Po pięciu latach doszło jednak do podziału na dwa odrębne dekanaty: olecki i gołdapski: taki podział przetrwał 40 lat. W 1956 r. powstała obecne kaplica przedpogrzebowa, a 10 lat później – budynek gospodarczy po jej prawej stronie (wówczas były to kaplice katechetyczne). W dniach 5-6 grudnia 1959 r. kościół w Olecku nawiedziła w świętym wizerunku Matka Boża Częstochowska. Od 12 do 19 czerwca 1960 r. ks. Stanisław Kwiatkowski z Torunia przeprowadził Misje święte – na ich zakończenie przy kościele ustawiono krzyż misyjny (kolejne misje miały miejsce w grudniu 1975 r., prowadzili Jezuici). Dn. 31 lipca 1960 r. Bp Tomasz Wilczyński dokonał poświęcenia dwóch nowych dzwonów „Chrystus Król” i „Maryja Królowa Polski” (w miejsce zrabowanych przez Niemców). Dalsze zmiany granic parafii nastąpiły w latach 70-tych. Wówczas to z terenu parafii wydzielono dwie nowe: w Szarejkach (1974 r.) i Szczecinkach (1976 r.). Warto wspomnieć, że w 1977 r. utworzono parafię w Cimochach, wydzieloną z parafii Wieliczki. Ponadto należy zauważyć, że od zakończenia wojny przez 30 lat kościół w Szczecinkach był kaplicą dojazdową parafii Olecko. W latach 1975-1979 w Olecku pracowały trzy bezhabitowe Siostry Imienia Jezus.

W 1981 r. miały miejsce cudowne wydarzenia, związane z „płaczem Krzyża” (o tym niżej). Przeszło 30 lat usilnych starań o budowę nowego kościoła w Olecku przyniosło skutki – jesienią 1981 r. Ksiądz Dziekan Edmund Łagód otrzymuje zgodę na postawienie świątyni w centrum miasta. Z dniem 15 sierpnia 1987 r. siedzibę Parafii Rzymskokatolickiej w Olecku przeniesiono z kościoła Podwyższenia Krzyża Świętego do nowego kościoła NMP Królowej Polski. Nasz kościół stał się kościołem rektoralnym, jednak 15 sierpnia 1989 r. Biskup Warmiński dokonał reerekcji parafii Podwyższenia Krzyża Świętego. Tu warto zauważyć, iż 15 sierpnia 1987 r. Olecko przeżywało dzień nawiedzenia Maryi w Kopii Jasnogórskiego Obrazu (w naszej świątyni był następnego dnia rano przez godzinę). Następnego dnia – 16 sierpnia – na placu centralnym miasta miały miejsce główne uroczystości zakończenia peregrynacji w Diecezji Warmińskiej. Nawiedzenie parafii Olecko było poprzedzone Misjami świętymi w dn. 8-15 sierpnia 1987. W tym miejscu trzeba zaznaczyć, że 1 lipca 1990 r. została powołana do życia kolejna parafia w Olecku – pw. Świętej Rodziny na Siejniku. Rok później – powstała parafia w Judzikach.

Wraz z reorganizacją struktur kościelnych w Polsce, od 25 marca 1992 r. parafia Podwyższenia Krzyża Św. weszła w skład nowo utworzonej Diecezji Ełckiej i dekanatu Olecko. Biskup Ełcki Wojciech Ziemba 13 maja 1994 r. ustanowił kościół parafialny Diecezjalnym Sanktuarium Krzyża Świętego, zaś 14 września 1994 r. erygował nową Drogę Krzyżową na placu przykościelnym. W 1998 r. z naszej parafii wydzielono jeszcze jedną parafię – Wniebowzięcia NMP w Lesku (de facto od 1 lipca 1995 r. istniał jako Samodzielny Ośrodek Duszpasterski). Ksiądz Stanisław Tabaka wraz z wikariuszami sprawowali opiekę nad kaplicą w Lesku w latach 1995-2001). W dniach 6-14 września 1997 r. odbyły się Misje Święte, prowadzone przez Ojców Salwatorianów. Dnia 16 października 2002 r. Biskup Edward Samsel dokonał reorganizacji dekanatu oleckiego. W jej wyniku parafia Podwyższenia Krzyża Św. znalazła się w nowo powołanym dekanacie Olecko, św. Jana Apostoła, wraz z parafiami: Olecko-Lesk, Cimochy, Gąski, Szczecinki, Wieliczki. Pierwszym dziekanem został ks. prał. Stanisław Tabaka (2002-2006), zaś wicedziekanem – ks. Marian Buciński z Cimoch a po nim ks. Jarosław Sutuła. Od 19 grudnia 2002 r. przy naszym kościele działa Parafialny Zespół Caritas. Na Pielgrzymce Leśników w Studzienicznej 10 czerwca 2006 r. Biskup Ełcki poświęcił dąb, który następnie posadzono przy naszej plebanii na cześć i upamiętnienie Pontyfikatu Jana Pawła II. Dnia 21 czerwca 2006 r. Biskup Jerzy Mazur SVD, w obecności Bp Romualda Kamińskiego oraz Bp Kazimierza Romaniuka, a także licznie zgromadzonego duchowieństwa i wiernych, dokonał wmurowania aktu erekcyjnego, poświęcenia budynku Domu Parafialnego i nadania mu imienia Sługi Bożego kard. Stefana Wyszyńskiego. W latach 2006-2014 dziekanem dekanatu św. Jana w Olecku był ks. prał. Marian Salamon. Od 8 do 16 września 2012 r. Misjonarze Oblaci Maryi Niepokalanej przeprowadzili w parafii Misje Świętej. W dniach 3-4 maja 2014 r. parafię nawiedziła kopia Cudownego Obrazu Matki Bożej Częstochowskiej (nawiedzenie poprzedziło odnowienie Misji). W latach 2014-2020 dziekanem naszego dekanatu był ks. kan. Waldemar Barnak, dotychczasowy wicedziekan. Od 30 maja 2018 r. księgi metrykalne naszej parafii sprzed 1987 roku powróciły z parafii NMP Królowej Polski do parafii pochodzenia. Warto zauważyć, że przez 60 lat do 2019 r. na terenie parafii funkcjonowała kaplica półpubliczna pw. Przemienienia Pańskiego przy ul. Konopnickiej; opiekę nad nią sprawowali ks. Czesław Kardel (1968-1975), ks. Ryszard Szczerba (1976-1980), ks. Józef Sikora (1981-1989) i ks. Stefan Nyc (1991-2019). Od 15 lipca 2020 r. proboszczem parafii, kustoszem Sanktuarium i dziekanem jest ks. prał. Andrzej Jaśko. Dzięki jego staraniom udało się pozyskać i uroczyście wprowadzić relikwie: św. Andrzeja Boboli (16.05.2022), bł. Stefana Wyszyńskiego (28.05.2023), św. Maksymiliana Kolbe (14.08.2023) i bł. Jerzego Popiełuszki (15.10.2023). Smutnym momentem w historii parafii była śmierć dn. 23 stycznia 2021 r. w oleckim szpitalu ks. prał. Stanisława Tabaki, proboszcza naszej parafii (1987-2006) i budowniczego Domu Parafialnego. Pogrzeb odbył się 27.01.2021 r. pod przewodnictwem Ks. Bp Jerzego Mazura, a jego ciało spoczęło na naszym cmentarzu parafialnym.

Od momentu zakończenia II wojny światowej parafia przeżywała kilkanaście wizytacji pasterskich:

  • 18 czerwca 1950 r., Ks. Teodor Bensch (administrator apostolski)
  • 24 sierpnia 1952 r., Ks. inf. Wojciech Zink (wikariusz kapitulny)
  • 11-13 października 1958 r., Ks. Bp Józef Drzazga z Olsztyna (pomocniczy),
  • 22-24 czerwca 1963 r., Ks. Bp Tomasz Wilczyński (administrator),
  • 15-17 czerwca 1968 r., Ks. Bp Józef Drzazga (administrator),
  • 19-21 maja 1973 r., Ks. Bp Józef Drzazga (ordynariusz),
  • 27-28 maja 1978 r., Ks. Bp Julian Wojtkowski (pomocniczy),
  • 11-12 czerwca 1983 r., Ks. Bp Wojciech Ziemba (pomocniczy),
  • 1-2 czerwca 1988 r., Ks. Bp Julian Wojtkowski (pomocniczy),
  • 11-13 września 1993 r., Ks. Bp Edward Samsel z Ełku (pomocniczy),
  • 15,17 maja 1998 r., Ks. Bp Wojciech Ziemba (ordynariusz),
  • 21-22 września 2003 r., Ks. Bp Jerzy Mazur (ordynariusz),
  • 14,18 maja 2008 r., Ks. Bp Romuald Kamiński (pomocniczy),
  • 25 lut i 21 kwi 2013 r., Ks. Bp Jerzy Mazur (ordynariusz),
  • 18 lut i 10 kwi 2018 r., Ks. Bp Jerzy Mazur (ordynariusz),
  • 6 czer i 17 wrz 2023 r., Ks. Bp Dariusz Zalewski (pomocniczy).

Od 1945 r. – na przestrzeni blisko 80 lat – posługa sakramentalna w naszej parafii prezentuje się następująco:

  • ochrzczono ponad 18 tysięcy dzieci,
  • do Pierwszej Komunii św. przystąpiło 12, 5 tysiąca dzieci,
  • bierzmowanie przyjęło 13 tysięcy młodych,
  • związek małżeński zawarło 5,5 tysiąca par,
  • pogrzeb katolicki miało 5 tysięcy osób.
  • jest to także niezliczona ilość rozdanych Komunii św., rozgrzeszonych penitentów, osób które przyjęły namaszczenie chorych.

Z naszej wspólnoty parafialnej nie brakuje także powołań:

  • + ks. Czesław Dadura – ur. 25.11.1956 r. w Olecku, święcenia 06.06.1982 r. w Olsztynie z rąk bp. Jana Obłąka; zmarł 26.05.2010 r. i został pochowany na tutejszym cmentarzu parafialnym.
  • ks. Andrzej Kapuściński – ur. 1957 r. w Olecku, święcenia 06.06.1982 r. w Olsztynie z rąk bp. Jana Obłąka.
  • + ks. Wojciech Kułak – ur. 20.07.1960 r. w Olecku, święcenia 15.06.1985 r. w Olsztynie z rąk bp. Jana Obłąka; zmarł 05.09.2014 r. i został pochowany na cmentarzu komunalnym I w Olecku.
  • ks. Tomasz Baliński – ur. 1964 r. w Olecku, święcenia 10.06.1989 r. w Olsztynie z rąk bp. Edmunda Piszcza.
  • ks. Andrzej Trejnowski – ur. 1966 r. w Olecku, święcenia 13.06.1992 r. w Olsztynie z rąk bp. Edmunda Piszcza.
  • o. Jacek Łabęcki SDS – ur. 1973 r. w Olecku, profesja wieczysta 08.09.1997 r. w Bagnie, święcenia 29.05.1999 r. w Trzebini z rąk bp. Tadeusza Pieronka.
  • o. Paweł Petelski OMI – ur. 1976 r. w Olecku, śluby wieczyste 08.09.2001 r. w Obrze, święcenia 21.06.2003 r. w Obrze z rąk abp. Stanisława Gądeckiego.
  • br. Zbigniew Openchowski OFM Conv. – ur. 1973 r. w Olecku, śluby wieczyste 08.10.2005 r. w Niepokalanowie wobec o. Michała Krajewskiego.
  • o. Alan Mroczkowski OFM Cap. – ur. 1972 r. w Olecku, śluby wieczyste 08.12.2006 r. we Wronkach, święcenia 08.05.2008 r. w Poznaniu z rąk abp. Stanisława Gądeckiego.
  • ks. Marek Godlewski – ur. 1991 r. w Augustowie, święcenia 21.05.2016 r. w Ełku z rąk bp. Jerzego Mazura.
  • ks. Łukasz Kulikowski – ur. 1988 r. w Olecku, święcenia 16.05.2020 r. w Ełku z rąk bp. Jerzego Mazura.

Na uwagę zasługuje także służba kościelna. Po wojnie jako zakrystianie pracowali: Stanisław Romotowski, Stanisław Ołubowicz, Romuald Bartoszewicz, Stanisław Szczecina, Witold Grzymkowski, Grzegorz Klar, Janusz Lubiecki, Tadeusz Muchowski, Leszek Jegliński i Ryszard Mielech. Z kolei organistami byli: Stanisław Chańko, Józef Morusiewicz, Robert Szejko, Paweł Raczkiewicz, Teresa Szadkowska, Marek Kondracki, Leszek Czajko i Paweł Nalbach.

Kult Krzyża Świętego

Krzyż misyjny przy kościele wykonany z drzewa dębowego został ustawiony w 1960 roku na zakończenie misji parafialnych. 10 września 1981 w czasie przygotowania do odpustu, po nabożeństwie wierni wychodzący z kościoła zauważyli strugi płynące z przodu i z prawej strony krzyża pod ramieniem poprzecznym. Sączące się krople koloru czerwonego spływały kilka dni. „Krwawienie” trwało do końca listopada 1981 roku. 2 marca 1982 „krwawienie” ponowiło się. Wierni uznali to za znak – wezwanie i przestrogę. Ludność odczytywała w tym znaku krwawiące rany Chrystusa. Wydarzenie stało się głośne nie tylko w regionie, ale też i w całej Polsce. Zaczęły napływać pielgrzymki z całego kraju. Na odpust obchodzony w wigilię święta, 13 września 1981 r. przybyły pielgrzymki z Warszawy, Białegostoku, Lublina. Zamościa i ze Śląska, łącznie ponad 2 tys. osób . Ówczesne władze państwowe nie interweniowały, a władze kościelne nie zajęły oficjalnego stanowiska. W 1987 r. staraniem ks. S. Tabaki (ówczesnego rektora kościoła) krzyż obudowano, tworząc rodzaj kaplicy na planie kwadratu. W północnej, wschodniej i zachodniej elewacji od przyziemia do 3/4 wysokości kaplicy umieszczono przeszklone okna w formie wydłużonego prostokąta zakończonego półkoliście. Całość budowli nakryta została czterema dwuspadowymi daszkami wykonanymi z dachówki ceramicznej zakończonej krzyżem. We wnętrzu kaplicy umieszczono obrazy – wota oraz tablicę z krótką historią wydarzeń. Ramię poprzeczne krzyża zostało umieszczone w specjalnej gablocie. Krzyż po dzień dzisiejszy otoczony jest żywym kultem.

Od roku 2003, w 25 rocznicę Pontyfikatu Jana Pawła II, przy Krzyżu o godz. 1500 odmawiana jest codziennie Koronka do Miłosierdzia Bożego

Szczególnie z okazji odpustu Podwyższenia Krzyża Świętego (14 września) gromadzą się wierni nie tylko z okolicznych miejscowości, ale także z terenu całej diecezji ełckiej.

1987 – rozpoczęto budowę kaplicy Krzyża.

1989 – przybyły pierwsze piesze pielgrzymki.

1993-94 – wybudowano stacje Męki Pańskiej.

13 V 1994 – Dekret Biskupa Ełckiego ustanawiający Sanktuarium Krzyża św.

14 IX 1994 – Dekret erygujący Drogę Krzyżową wokół kościoła.

17 IX 1994 – Biskup Julian Wojtkowski z Olsztyna w obecności Biskupa Ełckiego, kapłanów i wiernych poświęcił Stacje Drogi Męki Pańskiej i odprawił nabożeństwo Drogi Krzyżowej.

W Roku Jubileuszowym 2000 wykonano dębową obudowę krzyża. Miejsce to stanowi szczególny kult Krzyża św. i Męki Pańskiej.